Одна из разновидностей токсинов – митотоксины. Рассмотрим их более подробно.
Микотоксины
Микотоксины - от греч. mykes-гриб и toxikon-яд, токсичные продукты жизнедеятельности микроскопических (плесневых) грибов.
Известно более 250 видов грибов, продуцирующих несколько сотен микотоксинов. Многие из них обладают мутагенными (в том числе канцерогенными) свойствами. Среди микотоксинов, представляющих опасность для здоровья человека и животных, наиболее распространены афлатоксины (формула I и II), трихотеценовые микотоксины, или трихотецены (III-IV), охратоксины (V), патулин (VI), зеараленон и зеараленол (VII). Большинство микотоксинов – кристаллические вещества (см. таблицу), термически стабильны, хорошо растворимые в органических растворителях. Микотоксины (за исключением охратоксинов) достаточно устойчивы к действию кислот, разрушаются щелочами с образованием нетоксичных или малотоксичных соединений. Биосинтез микротоксинов включает обычно стадию конденсации 1 молекулы ацетил-кофермента А с тремя и более молекулами малонил-кофермента А.
|
|
Группа I Афлатоксин В1: R=H Mолекулярная масса – 312 Афлатоксин В2: R=H, положение 8 и 9 гидрированы Mолекулярная масса – 314 Афлатоксин М1: R=OH Mолекулярная масса – 328 |
|
|
Группа II Афлатоксин G1 Mолекулярная масса – 328 Афлатоксин G2: положения 9 и 10 гидрированы Mолекулярная масса – 330 |
|
|
Группа III Токсин T-2: R1=OH, R2=R3=OAc, R4=H, R5=OCOCH2CH(CH3)2 Mолекулярная масса – 424 Токсин HT-2: R1=R2=OH, R3=OAc, R4=H, R5=OCOCH2CH(CH3)2 Mолекулярная масса – 466 Диацетоксискирпенол (ДАЗ): R1=OH, R2=R3=OAc, R4=H, R5=CH2 Mолекулярная масса – 366 |
|
|
Группа IV Нивеленол: R1=R2=R3=R4=OH Mолекулярная масса – 312 Дезоксиниваленол (ДОН): R1=R3=R4=OH, R2=Н Mолекулярная масса – 296 3-ацетил-дезоксиниваленол: R1=OAc, R2=Н, R3=R4=OH Mолекулярная масса – 338 15-ацетил-дезоксиниваленол: R1=R4=OH, R2=Н, R3=OAc Mолекулярная масса – 338 Фузаренон: R1=R3=R4= OH, R2=OAc Mолекулярная масса – 354 |
|
|
Группа V Охратоксин А: R=H, R1=Cl Mолекулярная масса – 403 Охратоксин B: R=H, R1=H Mолекулярная масса – 369 Охратоксин C: R=Cl, R1=C2H5 Mолекулярная масса – 431 |
|
|
Группа VI Патулин Mолекулярная масса – 153 |
|
|
Группа VII Зеараленон: X= CO Mолекулярная масса – 318 Зеараленол: X= CHOH Mолекулярная масса – 312 |
Основные физико-химические свойства некоторых микотоксинов
|
Микотоксин |
Мол. масса |
t пл., °С |
λ макс, нм * |
Флуоресценция, цвет, нм * |
|
Афлатоксин B1 |
312 |
268-269 |
265,362 |
голубой, 425 |
|
Афлатоксин G1 |
328 |
244-246 |
- |
зелёный, 450 |
|
Афлатоксин M1 |
328 |
299 |
265,357 |
голубой, 425 |
|
Токсин Т-2 |
466 |
150-151 |
- ** |
- |
|
Диацетоксискирпенол |
366 |
162-164 |
- |
- |
|
Дезоксиниваленол |
296 |
151-153 |
218 |
- |
|
Ниваленол |
312 |
222-223 |
218 |
- |
|
Зеараленон |
318 |
164-165 |
236,274,316 |
сине-зелёный |
|
Патулин |
153 |
105-108 |
276 |
- |
|
Охратоксин А |
403 |
169 |
213,332 |
зелёный, 475 |
|
Охратоксин В |
369 |
221 |
218,318 |
голубой |
* - Растворитель метанол.
** - Отсутствие поглощения в УФ спектре или флуоресценции.
Афлатоксины. В эту группу входят более 15 микотоксинов, которые продуцируются грибами Aspergillus flavus и Aspergillus раrasiticus. Основные загрязнители (главным образом токсин В) пищевых продуктов. Высокой токсичностью обладают афлатоксины В1, В2, G1 и G2 (для афлатоксина B1 ЛД50 7,8 мг/кг, макаки, перорально). Афлатоксины – сильные мутагены (в т.ч. гепатоканцерогены), обладают также тератогенным и иммунодепрессивным действием. Токсичное действие обусловлено их взаимодействием с нуклеофильными участками ДНК, РНК и белков.
В ряде стран Африки и Азии, где наблюдаются острые афлатоксикозы у людей, выявлена прямая корреляция между частотой заболевания населения раком печени и содержанием афлатоксинов в пищевых продуктах. Химическая детоксикация кормов аммиаком при повышенном давлении и температуре (США, Франция) или пероксидом водорода (Индия) позволяет снизить содержание афлатоксинов до безопасного уровня. При этом, однако, теряется часть питатательной ценности корма. Перспективна биологическая детоксикация афлатоксинов и других микотоксинов некоторыми видами микроорганизмов. При употреблении животными кормов, загрязненных афлатоксином В1, с молоком выделяется высокотоксичный афлатоксин M1.
Трихотецены. Продуцируются грибами Fusarium spo-rotrichiella, Fusarium solani, Fusarium graminearum и др. Включают более 80 микотоксинов, которые подразделяют на 4 типа: А, В, С и D. Представители группы А – токсин Т-2 и диацетокси-скирпенол, группы В – дезоксиниваленол и ниваленол, группы С – роридин А, группы D – кротоцин. ЛД50 для этих микотоксинов (мыши, перорально) варьирует от 6,7 мг/кг (токсин Т-2) до 46 мг/кг (дезоксиниваленол). Биосинтез трихотеценов осуществляется через лактон мевалоновой кислоты и фарнезил-пирофосфат.
Скачать реферат